Двадцатилетний серб в этом сезоне провёл шестнадцать матчей за команду "Тоттенхэма" до двадцати одного года, а в прошлом сезоне выступал за "Миддлсбро" и "Чарльтон" на правах аренды.

За первую команду он сыграл лишь три матча, последний из которых пришёлся на август 2014 года в квалификации Лиги Европы против АЕЛ, когда Милош вышел на замену на восемьдесят четвёртой минуте, а "Тоттенхэм" выиграл 3-0.